На флешке одна музыка (в машине (FM модулятор) слушаю), подскажите как перетасовать файлы в случайном порядке.

Как правило - файлы в подобных устройствах сортируются по первым буквам или цифрам в имени файла. Как вариант - пару раз примените к ним групповое переименование в чудесном файловом менеджере Total Commander, задав произвольный шаг в счётчике переименования.

как вариант в самой винде сначала сортируете как угодно, по размеру, по битрейту, по дате изменения....по продолжительности...а потом переименовываете все...все сразу...

Как правило, файлы проигрываются в подобных устройствах в порядке их записи на флэшку. У винды своя сортировка, у трансмиттера своя, не совпадающая с виндовой.
Если в трансмиттере случайное воспроизведение не предусмотрено, то только переименованием в винде, сортировкой и переносом на флэшку.